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Freeman commence sa carrière musicale à l'âge de 14 ans avec les Romancers qui enregistrent brièvement sur le label "Dootone". À l'âge de 17 ans arrive son premier succès avec Do You Want To Dance? qui le propulse dans les classements pop avec des hauts et des bas durant l'année 1961. En 1964, il revient dans le Top 10 avec son titre C'mon and Swim qui atteint la 5e place du classement. Cependant, le succès est de courte durée. Délaissé par le monde musical, il devient chanteur pour un club de strip-tease à la fin des années 1960. Toutefois, il sort un nouveau single en 1974 sur le label "Touch Records", mais celui-ci ne rencontre qu'un petit succès commercial. Il continue cependant à se produire, notamment aux "Bay area Music Awards".
Il décède début 2017 dans son sommeil à l'âge de 76 ans.
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